Here is a simple example of what I am suggesting.  You can make
selections for color, font and size if you wanted too.  This is similar
to the text box on the Gimp image program.

import java.awt.*;
import java.awt.event.*;
import java.awt.image.*;
import java.io.*;
import javax.imageio.*;
import javax.swing.*;
import javax.swing.event.*;

public class AddTextJComponent extends JComponent implements
ActionListener {
    final BufferedImage image;
    final JTextField tf = new JTextField(20);
    final Rectangle rect;
    final JDialog dialog;
    boolean drawRect;
    boolean moveFlag;
    int startX,startY;

    public AddTextJComponent() throws IOException {
        image = ImageIO.read(new File("kittens.jpg"));
        setPreferredSize(new Dimension(
          image.getWidth(),image.getHeight()));

        MouseInputAdapter mia = new MouseInputAdapter() {
            public void mousePressed(MouseEvent me) {
                Point p = new Point(me.getX(),me.getY());
                if (rect.contains(p)) {
                    moveFlag = true;
                    startX = rect.x;
                    startY = rect.y;
                }
            }
            public void mouseReleased(MouseEvent me) {
                moveFlag = false;
                dialog.toFront();
            }
            public void mouseDragged(MouseEvent me) {
                if (moveFlag) {
                    rect.x = me.getX();
                    rect.y = me.getY();
                    repaint();
                }
            }
        };

        addMouseListener(mia);
        addMouseMotionListener(mia);

        DocumentListener dl = new DocumentListener() {
            public void changedUpdate(DocumentEvent de) {
                change(de);
            }
            public void insertUpdate(DocumentEvent de) {
                change(de);
            }
            public void removeUpdate(DocumentEvent de) {
                change(de);
            }
            void change(DocumentEvent de) {
                repaint();
            }
        };

        tf.getDocument().addDocumentListener(dl);

        rect = new Rectangle();

        dialog = new JDialog((Frame)getTopLevelAncestor(),
         "Enter Text",false);
        dialog.addWindowListener(new WindowAdapter() {
            public void windowClosing(WindowEvent we) {
                drawRect = false;
                repaint();
            }
        });
        dialog.add(tf);
        dialog.pack();
    }

    public void actionPerformed(ActionEvent ae) {
        drawRect = true;
        dialog.setVisible(true);
    }

    public void paintComponent(Graphics g) {
        g.drawImage(image,0,0,null);

        g.setColor(Color.BLUE);

        FontMetrics fm = g.getFontMetrics();
        int textWidth = fm.stringWidth(tf.getText());
        int textHeight = fm.getHeight();

        g.drawString(tf.getText(),rect.x + 5,rect.y + textHeight);

        // adjust the size of the rectangle for the amount of text
        rect.setSize(new Dimension(textWidth + 10, textHeight + 10));

        if (drawRect)
            g.drawRect(rect.x,rect.y,rect.width,rect.height);
    }

    public static void main(String[] args) {
        EventQueue.invokeLater(new Runnable() {
            public void run() {
                try {
                    JFrame f = new JFrame();
                    f.setDefaultCloseOperation(JFrame.EXIT_ON_CLOSE);
                    AddTextJComponent comp = new AddTextJComponent();
                    f.add(comp);
                    JMenuBar mb = new JMenuBar();
                    f.setJMenuBar(mb);
                    JMenuItem m = new JMenuItem("Text");
                    mb.add(m);
                    m.addActionListener(comp);
                    f.pack();
                    f.setVisible(true);
                } catch (IOException ioe) {
                    ioe.printStackTrace();
                }
            }
        });
    }
}